徐州有一处名胜——燕子楼。燕子楼建于唐代，关涉徐州刺史张愔、诗人白居易和名妓关盼盼。关盼盼是唐代徐州名妓，善歌舞、工诗词，是一位多才多艺的美女。徐州刺史张愔纳之为妾，为建燕子楼。
张愔的父亲张建封是唐德宗时期的重臣，拥有地方势力，又对朝廷忠心，为德宗所重。他入觐京师时，皇帝赐他与宰相同座而食，权倾一时。建封去世后，其子张愔以骁骑将军兼徐州刺史、充本州团练使知徐州留后。贞元19年（803）加武宁军节度使、检校工部尚书。唐宪宗元和元年（806）10月有疾，上书求代，征为兵部尚书，11月赴京，未出界而卒，诏赠右仆射。父子皆曾为徐州刺史、尚书和仆射。白居易的父亲白季庚曾为彭城县令，后升徐州别驾，白氏家人与张氏家族有旧交。白居易幼时住过徐州，唐德宗贞元20年（804），白居易32岁时授校书郎，游徐泗间，张愔邀宴，他有机会见到过关盼盼。唐宪宗元和元年（806）愔卒，归葬洛阳，盼盼独居燕子楼不出，感念旧爱，寄情诗词，结为《燕子楼集》，惜后世无传。张愔族兄张仲素为咏盼盼所写《燕子楼》诗三首以示白居易，白读后感慨不已，乃和诗三首，在序中，白居易细数渊源，曰：“徐州故张尚书有爱妓曰盼盼，善歌舞，雅多风态。余为校书郎时，游徐泗间。张尚书宴余，出盼盼以佐欢，欢甚。余因赠诗云：‘醉娇胜不得，风裊牡丹花。’一欢而去，今后绝不相闻，迨兹仅一纪矣。昨日，司勛员外郎张仲素绘之访余，因吟新诗，有《燕子楼》三首，诗甚婉丽，诘其由，为盼盼作也。绘之从事武宁军累年，颇知盼盼始末，云：‘尚书既殁，归葬东洛，而彭城有张氏旧第，第中有小楼，名燕子。盼盼念旧爱而不嫁，居是楼十年，幽独块然，于今尚在。’余爱绘之新咏，感彭城旧游，因同其题作三绝句。”白居易后来又作《感张仆射故妓诗》以风盼盼：“黄金不惜买娥眉，拣得如花三四枝；歌舞教成心力尽，一朝身去不相随。”盼盼得诗泣曰：“妾非不能死，恐我公有从死之妾，玷清范耳。”乃和白诗：“自守空楼歛恨眉，形同春后牡丹枝；舍人不会人深意，讶道泉台不去随。”旬日不食而死。关盼盼的形象集合了美貌、才情与长谊，她的一生是一个令人伤感的凄婉爱情故事。燕子楼由此成为多情的象征。
苏轼知徐州写下名作《永遇乐》，自题“彭城夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词”，今本据王文诰考据将自题做题目：“徐州梦觉，北登燕子楼作”词如下：
明月如霜，好风如水，清景无限。曲港跳鱼，圆荷泻露，寂寞无人见。紞如三鼓，铿然一叶，黯黯梦云惊断。夜茫茫、重寻无处，觉来小园行遍。
天涯倦客，山中归路，望断故园心眼。燕子楼空，佳人何在？空锁楼中燕。古今如梦，何曾梦觉，但有旧欢新怨。异时对、黄楼夜景，为余浩叹。
这首词写于元丰元年（1078）苏轼任徐州知州时。这首词即景抒情，情理交融，状燕子楼小园清幽夜景，抒燕子楼惊梦后萦绕于怀的惆怅之情，言词人由人去楼空而悟得的“古今如梦，何曾梦觉”之理。顾随先生曾说：“吾自学词，即不喜东坡乐府。众口所称《念奴娇》‘大江东去’一章，亦悠忽视之，无论其他作。旧在城西校中，偶当讲述苏词，一日上堂，取《永遇乐》‘明月如霜’一首，为学人拈举，敷衍发挥，听者动容，尔后渐觉东坡居士真有不可及处，向来有些孤负却他了也。”（见《顾随说宋词》序言）
《顾随说宋词》开篇选的就是这首《永遇乐》，顾随慨叹：“坡仙写景，真是高手，后来几乎无人能及。”他认为，“明月”八字，“曲港”八字，“紞如”十四字，“写来如不费力，真乃情景兼到，句意两得。”仔细考究，其中深浅层次分明，非是随手堆砌；静中之动赫然，非是用心难了。顾随先生说：“虽是眼前之景，不是慧眼却不能见，不是高手却不能写。”“至于‘紞如三鼓，铿然一叶’，明明是‘紞如’，明明是‘铿然’，明明是有声，却又漠漠焉，叆叆焉，如轻云，如微霭，分明于数点声中看出一片色来。要说只此八字，亦还不能至此境地。全亏他下面‘黯黯梦云惊断’一句接联得好，‘黯黯’字、‘梦云’字、‘断’字，无一不是与前八字水乳交融，沆瀣一气，岂只是相得益彰而已哉？至于‘惊’字阴平，刚中有柔，故虽含动意，而与前八字仍是相反而又相成。读去，听去，甚至手按下去，无处不锋芒俱收，圭角尽去。”
读古人诗词书文，弄清写作时间地点直接关涉其含义，这首《永遇乐》也不能例外，关于这首词的写作时间，写作地点，一般取王文诰说，定为写于元丰元年（1078）10月16日。元丰元年10月15日，苏轼曾登黄楼观月赋诗，尾联云：“为问登临好风景，明年还忆使君无？”而《永遇乐》末句是：“异时对、黄楼夜景，为余浩叹。”似是同意。王文诰在《苏文忠公编注集成总案》中称：“是夜梦登燕子楼，次日往寻其地，作《永遇乐》词。”认为此词应是作于10月16日。国立台湾大学中文系黄启方教授则认为东坡词序明明说：“彭城夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词。”所以应相信东坡自己的话，就是词是写于夜宿燕子楼后，而不是梦后寻梦之作。不过黄教授未说《永遇乐》究竟是什么时候作的。平度乡贤台湾大学荣誉教授孙震先生认为：“我个人认为黄楼于8月21日落成，9月9日举行启用大典，此词一定是9月9日以后所作，但不可能迟至10月15日以后。因为徐州接近北地，农历10月15日已经进入冬季，天气渐渐冷了，草木飘零。但《永遇乐》所描写的‘好风如水’‘圆荷泻露’分明是秋天。睡到半夜被一片飘落的叶子从梦中惊醒，也是深秋以前才会有的景象。所以我认为此词是元丰元年9月中旬所作。我也相信此词是苏公‘夜宿燕子楼’现场的感受，而不是‘是夜梦登燕子楼，次日往寻其地’所作，不然怎可能如此真切具体？而且元丰元年10月15日苏轼在徐州已一年半，那里还会不知燕子楼须‘往寻其地’呢？其实这年中秋苏辙寄给苏轼的诗就说：‘使君携客登燕子，月色着人冷如水。’可知苏公早已去过了。”王文诰有王文诰的说辞，孙震先生有孙震先生的道理，关键在于是“夜宿”后作此词，还是“梦觉”后“登燕子楼作”，如果是“夜宿”后作，则孙说准确，如果是“梦觉，北登燕子楼作”，则王说有理。孙震先生将梦境与现实季节之反差，当成界定创作时间未免削足适履，但他的分析从逻辑上到情理中都是合乎情理的。至于《苏轼词编年校注》所取王说，其实是很牵强的。
理解这首词，关键在于那个“梦”字，梦非实，却离不开实，说梦往往是借梦话说实话，是一种障眼法。顾随先生对此有一番妙论：“如问‘梦云’之‘梦’，果何所指？苦水（顾随自称）则谓：梦只是梦而已，不必指其名以实之，或任指一名以实之亦无不可。但决不是梦关盼盼。静安先生诗曰：‘不堪宵梦续前梦。’苦水则说，宵梦更非别有，只是尘劳。坡老此处，已是此意。所以苦水于此词录题时，拟删去‘登燕子楼’四字。词中并无‘登’意也。然则只是‘夜梦觉’便得，何必又标‘徐州’？”顾随先生也注意到，有一版本题作“夜宿燕子楼，梦盼盼，因作此词”的题记，他认同郑大鹤诃之曰“（东坡）居士断不作痴人说梦之题，是已。”但他又批评郑取王说，“谓是梦登燕子楼，翌日往寻其地作。”他讥讽为“此又是刻舟求剑了也。”他认为王说之所以拘泥，“不知只是学人不肯细心参求”，进而从文本出发，尽心探求作者本意：“试看老坡此词过片，曲曲折折写来，只道得个人生之痛，半点也无儿女之情。”“‘天涯’三句，叹息人生无蒂，不如落叶犹得归根。‘燕子’三句，说得不拘遗臭流芳，凡是前人生涯，只不过后人话靶。‘古今’三句更是说他苦海众生，业识茫茫，无本可据。结尾则是由燕子楼联想到黄楼，后人千载而下，见燕子楼，便想到关盼盼，而不仅感慨系之。黄楼是老苏所创，后人亦将见之而想到东坡，系之感慨，辗转流传，何时是了？”“如此写来，尽宇宙，彻今古，号称万物之灵底人也者，更无一个不是在大梦之中，更无觉醒之期。然后愈觉睡里梦里，而月如霜、风如水、鱼之跳、露之泻为可悲可痛也。夫如是，与登燕子楼，梦关盼盼，有何干系？具眼学人且道：坡仙作此词时，梦醒也未？莫是仍在梦里幺？若然，则苦水更是梦中说梦也。于古有言：啼得血流无用处，不如缄口度残春。”
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